Согласно археологическим раскопкам и историческим исследованиям, первые поселения на месте нынешней Калуги появились в 7-5 тысячелетии до нашей эры.

Калуга прославилась как город, в котором с 1892 по 1935 годы жил и работал талантливый изобретатель и теоретик космонавтики Константин Циолковский. На флаге города, как и на полной версии герба, изображен первый советский спутник. В Калуге находится Музей космонавтики — один из интереснейших музеев страны.

В этом прекрасном городе с богатым историческим наследием сохранилось множество выдающихся памятников архитектуры. Наиболее значимыми образцами гражданской архитектуры являются каменные палаты Коробова (1697 год), расположенные в районе Завершья. 

Город впечатляет культовыми постройками — церквями: Покрова на Рву (1687 год), Спаса Преображения (Казанская; 1709 год), Георгия за Верхом (1700-1701 гг.) и Знамения (1720-1731 годы).

Самыми примечательными постройками второй половины XVIII века являются палаты Макарова, Троицкий собор (1786-1819 гг.), дом Оболенского, а также ансамбль Присутственных мест (1778-1787 гг.).

Не менее впечатляет Гостиный двор, построенный в 1782-1796 годах по проекту П.Р. Никитина.

В числе местных достопримечательностей — дома Мешковых (1826 г.) и Золотарёвых-Кологривовой (1805-1808 гг.). Еще одно достояние города — 160-метровый каменный виадук, перекинутый через Березуевский овраг. Он был построен в романском стиле в 1775-1778 годах.