Изначально деревенька Пушкинские горы, построенная в XVI веке, была слободой Тоболенец Святогорского монастыря, названной так от одноименного озера.

Поселок прославился на весь мир после создания здесь Пушкинского музея-заповедника. В свое время в Михайловском селе, отбывая ссылку, поэт создал множество бессмертных произведений, одно из которых — «Евгений Онегин».

Главной достопримечательностью Пушкинского заповедника является село Михайловское, ранее принадлежавшее семье Ганнибалов-Пушкиных. В 1742 году Екатерина II пожаловала Михайловскую губу «арапу» Петра I Абраму Петровичу Ганнибалу, и предки великого писателя впервые ступили на эту землю. После смерти Ганнибала часть территории досталась деду Пушкина Осипу Абрамовичу Ганнибалу, основавшему здесь в XVIII веке небольшую деревню. Усадьба и господский дом находятся на вершине холма возле реки Сороть.

Сегодня Пушкинский заповедник занимает площадь в 700 га. Холмистый ландшафт украшен двумя озерами — Петровским (Кучане) и Маленцом, а среди зеленых лугов течет река Сороть. Практически весь заповедник укрыт сосновым лесом.

До 1942 года недалеко от поселка работал Тригорский железнодорожный вокзал, где останавливались поезда маршрута Псков-Полоцк, но во время II мировой войны он был разрушен.