Столица острова — Фуншал. Это единственный город в этих местах, где расположена основная часть исторических зданий, а также лучшие отели, рестораны и магазины. Большинство сельскохозяйственных культур Мадейры выращивается на солнечном южном побережье. На более прохладной и влажной северной стороне острова поселений существенно меньше. Многие горы остались нетронутыми, а до некоторых можно добраться только пешком. Для пеших прогулок посетители, как правило, выбирают Пик Руиву — самую высокую гору на острове.

Глубокая природная гавань Фуншала привлекла первых поселенцев еще в XV веке. Историческое ядро столицы выходит к пристани. Здесь находятся административные и жилые здания XVIII века с тенистыми садами, железными балконами, резными дверями и воротами из черного базальта. Посетители не зря прозвали Фуншал «Лиссабоном в миниатюре» за общую атмосферу величия, царящую на мощеных улочках города.

Фуншал полумесяцем растянулся по побережью бухты Фуншал, со Старым городом, домами рыбаков на восточном краю и Туристическим районом с многочисленными гостиницами и ресторанами — на западном берегу. Между этими районами находится сердце Фуншала — исторический центр у Avenida Arriaga. Там расположена оживленная набережная и порт с небольшимим рыбацкими лодками в тени больших лайнеров. Уходя вглубь острова, город растворяется в плотной паутине крыш с красной черепицей и субтропической зелени. В Фуншале есть две красивейшие канатные дороги.

Мощеные дворы винного поместья Св. Франциска наполняет запах старого дерева и мадеры. Некоторые здания в этом лабиринте медных сосудов, винных бочонков и дегустационных комнат относятся к XVII веку. Тогда это место было частью францисканского мужского монастыря. Здесь можно продегустировать вина, изготовленные полтора века назад и позже (они не такие дорогие, как первые). Тур включает посещение нагревательных комнат, где мадера «варится» около труб с горячей водой.

Mercado dos Lavradores — рынок, куда со всей Мадейры свозят продукцию цветоводы, плетельщики корзин, фермеры и рыбаки. Крытый рынок находится в трехэтажном здании с открытым внутренним двором. Владельцы прилавков предлагают попробовать ломтики манго и других плодов в доказательство того, что их товар самый сладкий и самый лучший. Мраморные столы на первом этаже завалены тунцом и черной рыбой-шпагой (скаббард лепидопус) с огромными глазами и острыми, как бритва, зубами.

По пятницам рынок выплескивается на улицы Старого города.

Простые одноэтажные здания, расположенные на пешеходном восточном краю Rua Dom Carlos I, были построены в XV веке. Маленькую часовню Корпу-Санту соорудили рыбаки в честь своего покровителя — св. Петра. Она считается старейшей в Фуншале.

У самого моря стоит недавно отреставрированная Fortaleza de São Tiago, построенная в 1614 году и достроенная в 1767. Крепость состоит из лабиринтов бесчисленных проходов и лестниц. Внутри неё расположился Музей современного искусства и ресторан.