Летний сад и дворец образуют старейший из архитектурно-ландшафтных ансамблей города. Сад был разбит по приказу Петра I, император лично участвовал в подготовке плана и выбрал место, где должен был появиться парк. Высадка цветов и деревьев множества видов и другие работы были начаты в 1704 г., в том же году здесь появились первые мраморные статуи, изготовленные скульпторами со всех концов Европы.
Сад изначально создавался в стиле регулярного парка: ровные прямые аллеи и аккуратно подстриженная растительность, симметрично расставленные фонтаны и скульптуры. Работы велись при участии известных архитекторов — Матвеева, Земцова, Микетти, Леблона и других.
При Петре I в Летнем саду находилась парадная резиденция царской семьи, здесь проходили самые пышные балы и гуляния дворянских семейств. Чаще для гуляний использовались непосредственно аллеи Летнего сада, специально для увеселительных мероприятий знати здесь были сооружены павильоны, искусственные гроты и целые лабиринты.
Маленький летний дворец Петра, выстроенный по плану архитектора Трезини, не годился для развлечений, так как вмещал слишком мало посетителей. Это небольшое строгое двухэтажное строение изначально не было рассчитано на прием большого числа гостей.
За время существования Летнего сада его неоднократно разоряли наводнения. Одно из наиболее разрушительных произошло в 1777 г. Вода вырвала из почвы множество редких растений, были разбиты бесценные статуи, разрушены фонтаны. Сад был восстановлен сразу после наводнения, и хотя многие элементы были изменены, чтобы соответствовать новой моде, регулярный стиль планирования сохранился. Тщательной реставрации подверглись скульптуры, созданные итальянскими мастерами XVII-XVIII вв.
В середине XVIII в. на территории сада насчитывалось 200 статуй, до наших дней дошло лишь 89, и тем не менее коллекция старинных скульптур Летнего сада продолжает оставаться самой крупной в стране. Известнейшая из статуй, изображающая богиню Флору, была прозвана «нимфой Летнего сада». Она была создана в начале XVIII в. неизвестным скульптором из Италии.
Кованая ограда Летнего сада, ограждающая часть парка у Невы, была изготовлена в 1773-1786 гг. по проекту Ю.М. Фельтена и П.Е. Егорова. Необыкновенно живописное произведение, ограда одновременно и изящна, и удивительно проста. На одной из решеток сада установлена мемориальная доска, отмечающая место, где в 1866 г. революционером Д. Каракозовым было совершено неудачное покушение на императора Александра II.
В XIX в. ансамбль сада был дополнен новыми павильонами. По проекту К. Росси был создан «Кофейный домик», а по проекту Л. Шарлеманя — «Чайный домик». В 1855 г. на площадке у «Чайного домика» был установлен памятник прославленному баснописцу Крылову. Памятник, созданный скульптором Клодтом, установлен на огромном гранитном кубе, грани которого покрывают барельефы с иллюстрациями басен Крылова.
В XIX в. по аллеям Летнего сада любили прогуливаться известнейшие жители Петербурга. Сюда нередко заходили А.С. Пушкин, И.А. Крылов, В.А. Жуковский, И.А. Гончаров, П.И. Чайковский, А.А. Блок и другие видные деятели культуры и искусства.
Сад был закрыт для простой публики, сюда можно было попасть только при соблюдении определенных требований в одежде и поведении. В наши дни посетить Летний сад, один из самых живописных и уютных уголков города, может любой желающий.
В июне 2009 года началась реконструкция Летнего сада, из-за чего он был закрыт для посещения. Сад вновь откроется в мае 2012 года.